L’attestazione più antica della presenza benedettina a Montescaglioso, risale al 893, e riguarda un atto di proprietà dell’Abbazia di S. Vincenzo al Volturno la quale deteneva in località Murro la chiesa di S. Lorenzo.
L’Abbazia di Montescaglioso fu fondata nella seconda metà del XI secolo, grazie alla famiglia normanna dei Macabeo, la quale la dotò anche di cospicue proprietà, chiese, casali e feudi. Negli ultimi due decenni del XI secolo le proprietà del monastero si estesero lungo la fascia costiera metapontina e nelle aree interne del materano e nel 1099 i monaci completarono la costruzione della chiesa abbaziale dedicata all’arcangelo, formata da tre navate absidate suddivise da colonne probabilmente di spoglio appartenuti ad edifici romani.
Nel 1484 l’abbazia dopo un lungo periodo di decadenza, fu annessa alla Congregazione di S. Giustina da Padova, che restaurò e ampliò il monastero; infatti la chiesa costruita a partire dal 1590, fu completata nel 1650. Testimonianze della fase medioevale sono il basamento del campanile, una parte del portico d’ingresso e alcune murature della chiesa, tre capitelli a stampella di fine XII secolo, esposti presso il Museo Nazionale d’Arte Medievale e Moderna di Basilicata, l’ingresso altomedievale e i resti di una necropoli. Nei chiostri, nei portici e in alcune stanze si ammirano affreschi databili tra la fine del XVI secolo e gli inizi del XVII.
Nella sala del Capitolo oltre allo stemma abbaziale, S. Michele arcangelo che calpesta il demonio e i tre colli con l’epigrafe PAX, si conservano le immagini dei fondatori di alcuni ordini monastici quali i Certosini, i Cistercensi, i Silvestrini, i Cavalieri di Malta. Nei quattro angoli dei portici ritroviamo affrescati gli arcangeli Michele e Raffaele, S. Benedetto e S. Scolastica, alle cui spalle si intravede l’abbazia di Montescaglioso. Nel refettorio e nella cucina, dove ritroviamo un grande camino a camera, sono presenti due affreschi rappresentanti la Vergine.
Al piano superiore ritroviamo nel luogo della biblioteca, un ciclo affrescato suddiviso in riquadri con le Virtù Teologali, i filosofi greci Aristotele, Platone, Pitagora, Diogene e la divinità egizia Arpocrate, gli stemmi dell’abbazia e dell’ordine cassinense, S. benedetto, S. Scolastica e la SS. Trinità. Lungo i corridori ritroviamo affrescati S. Placido, l’Annunciazione, Gesù ne Getsemani, e nella cappella di S. Barbara, una Madonna con Bambino.
Nei due chiostri si conservano un pozzo monolitico con l’immagine di S. Michele e il simbolo del monastero, la lettera A inscritta in un cerchio sormontata da una croce, e una fontana in marmo proveniente da Verona. A proposito di acqua l’abbazia può essere letta come una grande macchina per la raccolta dell’acqua piovana, infatti sano state rintracciate dodici cisterne, con una capacità di circa mezzo milione di litri d’acqua.
Nel 1784 i monaci abbandonarono Montescaglioso e si trasferirono a Lecce dove acquistarono l’ex Collegio dei Gesuiti al costo di 14.000 ducati d’oro. La partenza dei monaci provoca la dispersione del patrimonio artistico (le fonti dell’epoca parlano di un centinaio di tele), dell’archivio e della biblioteca. Alcuni manufatti appartenuti al monastero di S. Michele si possono ammirare in altri luoghi e contesti: l’altare maggiore ed un’acquasantiera sono rispettivamente nella Cattedrale di Matera e nella chiesa di S. Giuseppe a Matera; a Lecce, la chiesa del Gesù conserva il coro ligneo e numerose tele.
L’archivio e le pergamene medievali sono custodite presso gli Archivi di Stato di Matera e Napoli e presso gli Archivi monastici di Cava e di Montecassino. Un centinaio di volumi della Biblioteca si conservano presso la Biblioteca Provinciale, l’Archivio di Stato e il Museo Archeologico di Matera.